上田合戦 (Battle of Ueda)
上田合戦（うえだかっせん）は、信濃国の上田城（現：長野県上田市）と近隣の山城周辺、上田市の東部を南北に流れる神川付近などで行われた真田氏と徳川氏の戦いの総称である。
この地で真田氏と徳川氏の戦は2回行われ、1585年（天正13年）の戦を第一次、1600年（慶長5年）の戦を第二次とし区別する。
上田は東信濃の小県郡にあり、この付近は上田城築城以前から武田氏・上杉氏・後北条氏の国境として不安定な地域であった。
真田昌幸が武田氏の下で上野国吾妻郡・沼田を平定後、徳川氏の下で小県郡を平定し、上田城を築城した。
この戦いで真田昌幸は主に上田城に籠もり戦ったことから、上田城の戦い、上田城攻防戦などとも呼ばれる。
ただし、正確には上田城のみならず戸石城や丸子城など上田小県に点在する山城も含めた総力戦であったため上田合戦と呼ぶ方が相応しい。
第一次上田合戦
この戦いに限り、神川合戦とも呼ばれる。
天正10年（1582年）3月、織田信長が行った武田征伐により武田氏は滅亡。
甲斐から信濃、上野に及んだ武田遺領は織田家家臣に分与され、武田旧臣の信濃国人衆らは織田政権に臣従した。
同年6月に京都で織田信長が横死（本能寺の変）した。
織田家と友好関係だった北条家が、北条氏直率いる5万6,000の兵で織田領上野に侵攻し、織田四天王の１人で関東管領・滝川一益率いる２万を神流川の戦いで撃破し、滝川一益は本拠地の伊勢まで敗走する。
滝川一益の敗走により、織田領である信濃、甲斐、上野が一気に空白状態となると、越後の上杉景勝や相模の北条氏直、三河の徳川家康など近隣勢力が侵攻し、旧織田領を巡る天正壬午の乱が起こる。
甲斐を制圧した徳川家康が南信濃へ、上杉氏は北信濃へ、そして北条氏は上野国から碓氷峠を越えて東信濃へと侵攻した。
このとき東信濃から西上野に勢力を保っていた真田昌幸は北条方に属するが、徳川が東信濃に侵攻してくると徳川方に寝返る。
10月には徳川・北条の間で和睦が成立するが、その和睦条件として徳川傘下となっていた真田氏の上野国沼田市領と北条氏が制圧した信濃佐久郡を交換することとした。
翌天正11年から昌幸は上田城の築城に着手しており、沼田領や吾妻領を巡り北条氏と争っていた。
天正13年（1585年）には甲斐へ着陣して昌幸に沼田領の北条氏への引き渡しを求めるが、昌幸は徳川氏から与えられた領地ではないことを理由にして拒否し、さらに敵対関係にあった上杉氏と通じた。
同年7月、浜松に帰還した家康は昌幸の造反を知ると八月に真田討伐を起こし、家臣の鳥居元忠、大久保忠世、平岩親吉ら約7000の兵を真田氏の本拠・上田城に派遣する。
徳川軍は甲斐から諏訪道を北国街道に進み、上田盆地の国分寺付近に兵を展開。
これに対して真田方は約1200人であったと言われ、昌幸は上田城に、長男の信幸は支城の戸石城に篭城した。
また支城の真田本城真田本城の支城群には、昌幸の従兄弟矢沢頼康が上杉の援兵と共に篭城した。
閏8月2日に上田城に攻め寄せた徳川方は、二の丸まで進むがここで反撃を受け撃退される。
更に後退の際に城方の追撃を受け、戸石城の信幸も横合いから攻めるに及びついに壊乱した。
追撃戦には矢沢勢も加わり神川で多数の将兵が溺死した。
この真田方の地の利を活かした戦法により、徳川軍は1300人もの戦死者を出したと言われる。
一方、真田軍はわずか21～40人ほどの犠牲ですんだ。
翌日、徳川方は近隣の小豪族で真田氏に味方した丸子氏（後、真田氏に臣従）の篭る丸子城を攻めるが、これも要害と頑強な抵抗に阻まれ攻略できず、以後20日間程対陣を続ける。
この間に上杉勢援軍との小競り合いや更なる増援の報に接し、家康は援軍（井伊直政（一部部隊は当初より参陣）、大須賀康高、松平康重の5000）を出すと共に一時撤退を下令、これを受け徳川軍は28日に上田より撤退した。
その後も、大久保忠世ら諸将は小諸城に留まり真田勢と小競り合いを繰り返すも、11月には譜代の重臣石川数正が豊臣家に出奔する事態に至り、完全に撤退することになる。
合戦の記録は真田家の『真田軍記』ほか、徳川方の『三河物語』にも記されている。
この戦いで昌幸は優れた智謀であると評されることとなる。
また、この合戦によって徳川家康の真田氏に対する評価は高まり、結果として本多忠勝の娘である小松姫を真田信之へ嫁がせて懐柔するきっかけともなった。
真田氏はその後豊臣政権に臣従しており、上田合戦に至るまでの諸勢力との外交や数カ郡を支配する勢力拡大は、真田氏が小領主から大名化していく過程であると指摘される。
上田市立博物館には、神川合戦の合戦図が所蔵されている。
尚、この上田合戦に連動して天正13年（1585年）9月から天正14年（1586年）5月まで間、沼田城にも北条氏が数回に渡って攻撃を仕掛けていたが、昌幸の叔父にあたる城代矢沢頼綱（矢沢頼康の父）が撃退に成功している。
第二次上田合戦
昌幸や徳川家康、上杉氏は豊臣政権に臣従。
後北条氏は天正18年（1590年）からの征伐（小田原の役）により滅ぼされ、家康は関東に移封された。
慶長3年（1598年）、秀吉が死去し、豊臣政権では五大老筆頭の地位にあった家康の影響力が強まる。
反徳川勢力は五奉行の石田三成を中心に結集し、慶長5年（1600年）6月、家康が会津の会津征伐の兵を起こして大坂を離れると、三成は毛利輝元を総大将として西軍を組織し挙兵した（関ヶ原の戦い）。
昌幸は東軍を率いる家康に従っていたが、慶長5年（1600年）7月下旬、下野で次男・真田幸村とともに離反して上田に帰還し西軍に与した。
これに対し、長男の真田信之は東軍に従った。
通説では、西東軍どちらが勝利しても真田一族が残れるよう分かれたとされる。
徳川家康率いる東軍は、下野国小山市において三成ら西軍の挙兵を知って、軍を西に返した。
この時、家康の本隊や豊臣恩顧大名などの先発隊は東海道を進んだが、徳川秀忠率いる3万8000人の軍勢は中山道を進んで西に向かった。
そしてその進路に、真田父子が立て篭もる上田城があった。
秀忠は昌幸の嫡男・真田信之に命じて、まずは無難に昌幸に対して開城を求める。
老練な昌幸はのらりくらりと返事を先延ばしにして、時間稼ぎに徹する。
秀忠は数日を空しく費やした後で昌幸の真意を知り激怒、上田城攻略を決意したとされる。
このとき本多正信や徳川四天王の一人・榊原康政などは寡兵の真田氏を侮ることはせず、上田城を黙殺して西軍との主戦場（関ヶ原）に急ぐべきだと進言するが、土井利勝を始めとする戦場に疎い将が多かったこともあり、秀忠の決断を覆すことは出来なかった。
そして牧野康成 (大胡藩主)率いる手勢が昌幸の挑発に乗ったのをきっかけに戦端が開かれると、昌幸はわずか3500の兵力で徳川軍をかき回して混乱に陥れた。
兵力的に圧倒する徳川軍であったが、地形的に兵力の優勢を生かし切れず、逆に地形を完全に掌握している地元の真田軍に巧みに翻弄され、敗北を喫したのである。
このときのことを『烈祖成蹟』は「我が軍大いに敗れ、死傷算なし」と記している。
秀忠は上田城が予想外に頑強であることに驚き、上田城に押さえの兵を残して先を急ぐことにする。
しかし、この上田での遅延だけでなく道中の悪天候も災いして、遂に9月15日の関ヶ原本戦に遅参するという大失態を犯してしまった。
この失態に家康は激怒し、秀忠にしばらくは対面することすら許さなかったと言われている。
また、結果的に大敗のきっかけを作った康成・牧野忠成 (越後長岡藩初代)父子は部下を庇って出奔したため、一時謹慎となった。
この戦いで、美濃国で行われた関ヶ原での決戦に秀忠軍を遅参させることに成功したが、肝心の関ヶ原では西軍の敗北に終わり、西軍に与した昌幸と信繁は戦後処理で死罪を命じられた。
しかし、信幸とその岳父である本多忠勝の助命嘆願などもあって、一命を助けられてはじめ高野山、のち幸村が妻を同行させることを願ったため九度山町に流罪となった。
この2回の合戦について
この第一次、第二次の上田合戦は、それぞれ性格が異なる。
第一次は徳川氏と北条氏の和睦に伴う沼田領の帰属問題に端を発し、北条氏への沼田領引き渡しを求める徳川氏とそれを拒絶する真田氏の領地争い（意地の張り合い）の色合いが濃い。
殊に真田氏にとっては、武田の旧臣から信濃の独立勢力として認められることが最重要であり、最後まで意地を張り通すことになる。
結果的に徳川を撃退することで、真田の名を豊臣氏を始めとする有力緒将に知らしめることに成功した。
しかし、第二次では豊臣方（西軍）と徳川方（東軍）の軍事衝突（関ヶ原合戦）が避けられない状況下で、昌幸と昌幸の二男信繁が豊臣方（西軍）についたことが起因している。
信濃国の大名がこぞって東軍に与するなか、あえて昌幸と信繁が西軍に与した理由は諸説あるが、昌幸の五女が石田三成の妻の実家である宇田氏に嫁いでおり、しかも昌幸二男信繁も三成と親交があり西軍に与した大谷吉継の娘を妻にしているという姻戚関係が、昌幸・信繁父子の選択に重要な影響を及ぼしたと言われている。
逆に、昌幸の長男真田信之は徳川家康の養女である小松姫を妻にしていたため、東軍として上田攻めの徳川秀忠隊に加わっている。
この選択は、大名家としての家名存続を最優先と考えていたともされ、「名を売った」第一次とは根本的に異なる。
この2度の戦い通じて、真田昌幸という武将の名は「戦巧者」として全国に知られることになる。